Armistițiul instituit în zona Oleșki pentru facilitarea unei misiuni umanitare a fost utilizat de forțele ruse pentru a-și fortifica pozițiile militare. În loc să se concentreze exclusiv pe evacuarea civililor, soldații ruși au profitat de această pauză în lupte pentru a aduce tehnici grele de luptă, muniție și pentru a efectua rotații ale forțelor armate. Aceste observații au fost susținute de materiale video difuzate de Sky News, care au documentat mișcările rusești în timpul perioadei de încetare a focului.
Sky News a obținut acces exclusiv la centrul de comandă al Brigăzii 34 a Infanteriei Marine ucrainene, unde se monitorizau activ mișcările rusești. Imaginile captate de drone arată soldați ruși care transportă rucsacuri mari în clădiri avariate și incendiate, ocupând subsoluri și case din oraș. Dmîtro Pulinets, comandantul Brigăzii 34 Separate a Infanteriei Marine, a subliniat că, în mod normal, soldații ruși nu ar fi îndrăznit să circule prin oraș zi și noapte sau în condiții meteo nefavorabile, însă acum au avut ocazia să o facă.
Pe lângă consolidarea pozițiilor, unitatea ucraineană a observat că rușii au restabilit sistemele de artilerie și au recucerit poziții pierdute anterior. În timpul armistițiului, forțele ruse au adus întăriri, echipamente noi și au refăcut rezervele de combustibil, consolidând totodată capacitățile de recunoaștere aeriană. Dmîtro Pulinets a menționat că, deși evacuarea civililor este vitală, aceste acțiuni rusești vor genera dificultăți imediate pentru brigadă imediat ce misiunea umanitară se încheie și operațiunile militare revin la rutina zilnică.
Documentarea video a scos la iveală și alte aspecte legate de modul de gestionare a situației de către ocupanți. Corespondentul Sky, Stuart Ramsay, a raportat că soldații ruși nu le-permis locuitorilor din Oleșki să își îngroape morții, ridicând cadavrele din morga unui spital și încărcându-le în camioane în saci dubli. De asemenea, dronele au surprins soldați ruși care transportau cutii și saci cu rații alimentare, destinate inițial ajutorului umanitar pentru populația locală, utilizându-le însă pentru uzul propriu.
În rata acestor evenimente, autoritățile ucrainene au monitorizat îndeaproape respectarea acordului de armistițiu, care a fost în vigoare de la ora 03:00, pe 27 octombrie, până la ora 22:59, pe 1 noiembrie. Deși Dmitro Lubineț, Biroul Comisarului pentru Drepturile Omului din Ucraina, a declarat că ambele părți și-au îndeplinit obligațiile, suspiciunile privind utilizarea paravanului umanitar pentru scopuri militare au rămas ridicate. Volodimir Zelenski a confirmat ulterior că operațiunea de evacuare s-a încheiat cu succes prin regiunea Cernihiv.
Armistițiul din zona Oleșki a fost stabilit pentru a permite evacuarea civililor dintr-un oraș aflat sub ocupația rusă. Conform acordului, ruta de evacuare a presupus trecerea locuitorilor prin teritoriile Rusiei și Belarus înainte de a ajunge în Ucraina. Această procedură de evacuare a fost gestionată pentru a asigura siguranța cetățenilor, deși procesul a fost marcat de controverse privind utilizarea perioadei de încetare a focului pentru activități militare rusești.
